Кристаллическая и электронная структура галогенидов ацетилхолина
УДК 538.915:539.21
Аннотация
В работе с использованием первопринципных методов с учетом дисперсионных взаимодействий исследуются структурные и электронные характеристики биологически активных соединений на примере галогенидов ацетилхолина (ACh-Hal, Hal Cl, Br). Первоначально для молекулярной формы ACh получена картина распределения электростатического потенциала, анализ которой позволил определить оптимальную геометрию присоединения атомов галогенов в области метильных и метиленовой групп, окружающих атом азота. Это позволило объяснить основные особенности упаковки ACh-Hal в кристаллической фазе (орторомбический ACh-Cl, P212121, моноклинный ACh-Br, P21), для которых были получены параметры оптимизированной геометрии и основные характеристики электронной структуры, включая координаты атомов, значения валентных и торсионных углов, зонные структуры, значения ширины запрещенной зоны, полные и проектированные плотности состояний, а также карты распределений электронной плотности.
Скачивания
Metrics
Литература
Deakyne C.A, Meot-Ner M. Ionic Hydrogen Bonds in Bioenergetics. 4. Interaction Energies of Acetylcholine with Aromatic and Polar Molecules // Journal of the American Chemical Society. 1999. Vol. 121 (7). P. 1546–1557. DOI: 10.1021/ja982549s
Maltsev V.A., Lakatta E.G. A Novel Quantitative Explanation for the Autonomic Modulation of Cardiac Pacemaker Cell Automaticity via a Dynamic System of Sarcolemmal and Intracellular Proteins // American Journal of Physiology — Heart and Circulatory Physiology. 2010. Vol. 298 (6). P. H2010–H2023. DOI: 10.1152/ajpheart.00783.2009
Van Borren M.M.G.J., Verkerk A.O., Wilders R., Hajji N., Zegers J.G., Bourier J., et al. Effects of Muscarinic Receptor Stimulation on Ca2+ Transient, cAMP Production and Pacemaker Frequency of Rabbit Sinoatrial Node Cells // Basic Research in Cardiology. 2009. Vol. 105 (1). P. 73–87. DOI: 10.1007/s00395-009-0048-9
Verkerk A.O., Remme C.A., Zebrafish: A Novel Research Tool for Cardiac (Patho)Electrophysiology and Ion Channel Disorders // Frontiers in Physiology. 2012. Vol. 3 (255). P. 1–9. DOI: 10.3389/fphys.2012.00255
Tarasova O.L., Ivanov V.I., Luzgarev S.V., Lavryashina M.B., Anan’ev V.A. Choline Intake Effects on Psychophysiological Indicators of Students in the Pre-exam Period // Foods and Raw Materials. 2021. Vol. 9 (2). P. 397–405. DOI: 10.21603/2308-4057-2021-2-397-405
Loewi O. Quantitative and Qualitative Studies on the Sympathetic Substance // Pflügers Archiv — European Journal of Physiology. 1936. Vol. 237. P. 504–517. (In Ger.).
Sletten D.M., Nickander K.K., Low P.A.. Stability of Acetylcholine Chloride Solution in Autonomic Testing // Journal of the Neurological Sciences. 2005. Vol. 234 (1-2). P. 1-3. DOI: 10.1016/j.jns.2005.02.007
de Almeida Neves P.A.A., Silva E.N., Beirao P.S.L. Microcalorimetric Study ofAcetylcholine and Acetylthiocholine Hydrolysis by Acetylcholinesterase // Advances in Enzyme Research. 2017. Vol. 5. P. 1-12. DOI: 10.4236/aer.2017.51001
Drudi F.M., Lima C., Freitas L., Yogi M., Nascimento H., Belfort R. Acetylcholine Chloride 1% Usage for Intraoperative Cataract Surgery Miosis // Revista Brasileira de Oftalmologia. 2017. Vol. 76 (5). P. 247-249. DOI: 10.5935/0034-7280.20170051
Chapple-McGruder T., Leider J.P., Beck A.J., Castruc-ci B.C., Harper E., Sellers K., et al. Examining State Health Agency Epidemiologists and Their Training Needs // Annals of Epidemiology. 2017. Vol. 27 (2). P. 83-88. DOI: 10.1016/j. annepidem.2016.11.007
Fedotova M.V., Kruchinin S.E., Chuev G.N. Hydration Features of the Neurotransmitter Acetylcholine // Journal of Molecular Liquids. 2020. Vol. 304. P. 112757 (1-8). DOI: 10.1016/j.molliq.2020.112757
Chen Q., Yang L.-P., Li D-H, Zhai J., Jiang W, Xie X. Potentiometric Determination of the Neurotransmitter Acetylcholine with Ion-selective Electrodes Containing Oxatub[4]arenes as the Ionophore. Sensors and Actuators B: Chemical. 2021. Vol. 326. P. 28836 (1-8). DOI: 10.1016/j. snb.2020.128836
Bodur O.C., Hasanoğlu Özkan E., Çolak Ö., Arslan H., Sarı N., Dişli A., et al. Preparation of Acetylcholine Biosensor for the Diagnosis of Alzheimer’s Disease // Journal of Molecular Structure. 2021. Vol. 1223. P 129168 (1-8). DOI: 10.1016/j. molstruc.2020.129168
Sörum H. The Crystal and Molecular Structure of Acetyl Choline Bromide // Acta Chemica Scandinavica. 1959. Vol. 13. P. 345-359. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.13-0345
Svinning T., Sörum H. A Reinvestigation of the Crystal Structure of Acetylcholine Bromide // Acta Crystallographica Section B — Structural Science, Crystal Engineering and Materials. 1975. Vol. B31. P 1581-1586. DOI: 10.1107/ S0567740875005729
Allen K.W. Crystal Data of Acetylcholine Chloride // Acta Crystallographica. 1962. Vol. 15. P 1052. DOI: 10.1107/ S0365110X62002741
Herdklotz J.K., Sass R.L. The Crystal Structure of Acetylcholine Chloride: A New Conformation for Ccetylcholine // Biochemical and Biophysical Research Communications. 1970. Vol. 40 (3). P. 583-588. DOI: 10.1016/0006-291X(70)90942-3
Derreumaux P., Wilson K.J., Vergoten G., Peticolas W.L. Conformational Studies of Neuroactive Ligands. 1. Force Field and Vibrational Spectra of Crystalline Acetylcholine // Journal of Physical Chemistry. 1989. Vol. 93. P 1338-1350. DOI: 10.1021/j100341a033
Karakaya M., Ucun F Spectral Analysis of Acetylcholine Halides by Density Functional Calculations // Journal of Structural Chemistry. 2013. Vol. 54 (2). P 321-331. DOI: 10.1134/S0022476613020078
Pawlukojc A., Hetmanczyk L. INS, DFT and Temperature Dependent IR Studies of Dynamical Properties of Acetylcholine Chloride // Vibrational Spectroscopy. 2016. Vol. 82. P. 73-43. DOI: 10.1016/j.vibspec.2015.11.008
Swit P, Pollap A., Orzel J. Spectroscopic Determination of Acetylcholine (ACh): A Representative Review // Topics in Current Chemistry. 2023. Vol. 381 (16). P. 1-34. DOI: 10.1007/ s41061-023-00426-9
Allaa H.M. Spectroscopic Methods for Determination of Acetylcholine in Sagebrush Plant // Journal of Global Scientific Research. 2023. Vol. 8 (1). P. 2825-2835. DOI: 10.5281/jgsr.2023.7520720
Suzuki K., Katayama K., Sumii Y., Nakagita T., Suno R., Tsujimoto H., Iwata S., Kobayashi T., Shibata N. Kandori H. Vibrational Analysis of Acetylcholine Binding to the M2 Receptor // RSC Advances. 2021. Vol. 11. P. 12559-12567. DOI: 10.1039/d1ra01030a
Zhuravlev Y., Gordienko K., Dyagilev D., Luzgarev S., Ivanova S., Prosekov A. Structural, Electronic, and Vibrational Properties of Choline Halides // Materials Chemistry and Physics. 2020. Vol. 246. P. 122787 (1-10). DOI: 10.1016/j. matchemphys.2020.122787
Hohenberg P., Kohn W. Inhomogeneous Electron Gas // Physical Review. 1965. Vol. 136 (3B) P B864-B871. DOI: 10.1103/PhysRev. 136.B864
Kohn W., Sham L.J. Self-consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects // Physical Review. 1965. Vol. 140 (4A). P. A1133-A1138. DOI: 10.1103/PhysRev.140. A1133
Perdew J.P, Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple // Physical Review Letters. 1997. Vol. 77 (18). P. 3865-3868. DOI: 10.1103/PhysRevLett.77.3865
Valiev M., Bylaska E.J., Govind N., Kowalski K., Straatsma T.P., van Dam H.J.J., Wang D., Nieplocha J., Apra E., Windus T.L., de Jong W.A. NWChem: a Comprehensive and Scalable Open-source Solution for Large Scale Molecular Simulations // Computer Physics Communications. 2010. Vol. 181 (9). P 1477-1489. DOI: 10.1016/j.cpc.2010.04.018
Dovesi R., Saunders V.R., Roetti C., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Pascale F, et al. CRYSTAL17 User’s Manual. Torino: Universita di Torino; 2017. P. 1-461.
Wadt W.R., Hay PJ. Ab Initio Effective Core Potentials for Molecular Calculations. Potentials for Main Group Elements Na to Bi // Journal of Chemical Physics. 1985. Vol. 82 (1). P. 284-298. DOI: 10.1063/1.448800
Hay PJ., Wadt W.R. Ab Initio Effective Core Potentials for Molecular Calculations. Potentials for Transition Metal Atoms Sc to Hg // Journal of Chemical Physics. 1985. Vol. 82 (1). P. 270-283. DOI: 10.1063/1.448799
Monkhorst H.J., Pack J.D. Special Points for Brillouin-zone Integrations // Physical Review B. 1976. Vol. 13 (12). P. 5188-5192. DOI: 10.1103/PhysRevB.13.5188
Grimme S., Antony J., Ehrlich S., Krieg H. A Consistent and Accurate Ab Initio Parametrization of Density Functional Dispersion Correction (DFT-D) for the 94 Elements H-Pu // Journal of Chemical Physics. 2010. Vol. 132. P. 154104 (1-19). DOI: 10.1063/1.3382344
Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. Effect of the Damping Function in Dispersion Corrected Density Functional Theory // Journal of Computational Chemistry. 2011. Vol. 32 (7). P. 1456-1465. DOI: 10.1002/jcc.21759
Frydenvang K., Jensen B. Conformational Analysis of Acetylcholine and Related Esters // Acta Crystallographica. Section B: Structural Science. 1996. Vol. B52 (1). P 184-193. DOI: 10.1107/S0108768195007567
Al-Badr A.A., El-Obeid H.A. Acetylcholine Chloride: Physical profile // Profiles of Drug Substances, Excipients, and Related Methodology. 2005. Vol. 31. P 1-19. DOI: 10.1016/ S0099-5428(04)31001-4
Copyright (c) 2024 Кирилл Алексеевич Гордиенко, Алексей Болеславович Гордиенко, Юрий Николаевич Журавлев
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
